Brad är i medelåldern och har ett bra liv tillsammans med sin fru och son. Trots det börjar Brad känna att hans liv hittills har varit något av ett misslyckande, särskilt när han jämför med sina framgångsrika vänner. När Brad ska följa med sin son Troy till Boston för att besöka tänkbara college så eskalerar hans självömkan till en smärre medelålderskris.